W 1997 roku Walter Letham zrealizował przedstawienie komediowe pod tytułem "The Kings of Comedy". Zaprosił do niego trzech najlepszych komików Ameryki: Stevea Harveya, Cedrica "The Entertainer" i Berniego Maca. Objazdowy charakter imprezy sprawił, że produkcję obejrzało wielu ludzi. W 1998 roku do grupy komików dołączył D. L. Hughley. Powstał pomysł utrwalenia przedstawienia na taśmie filmowej. Realizacją filmu zajął się Spike Lee. Zdjęcia kręcone były podczas przedstawienia w Karolinie Północnej.