Ta historia została zainspirowana rzeczywistymi wydarzeniami z życia reżysera i scenarzysty filmu, Camerona Crowe’a. Bohaterem jest Drew Baylor (Orlando Bloom), który po ośmiu latach pracy w bardzo dobrze prosperującej dotąd firmie obuwniczej swoim nieudanym projektem sportowych butów doprowadza do wielomilionowych strat. Wskutek wywołanego finansowego krachu, szefostwo wyrzuca Drew na bruk. Traci on nie tylko posadę, ale także dziewczynę, śliczną Ellen, która postanawia od niego odejść. Załamany chłopak ma samobójcze myśli. Otrzeźwienie przychodzi, kiedy dostaje telefon od siostry Heather, która powiadamia brata o nagłej śmierci ich ojca, który zmarł podczas wizyty u rodziny. W tej sytuacji Drew natychmiast wyrusza do odległego rodzinnego miasteczka Elizabethtown, w stanie Kentucky, skąd wyjechał przed laty i nie zamierzał tu nigdy wracać. Jako najstarszy z rodzeństwa musi sprowadzić ciało ojca do domu i zająć się jego pogrzebem. Matka Hollie odmówiła przyjazdu do Elizabethtown. Podczas lotu Drew poznaje Claire (Kirsten Dunst), uroczą stewardessę, od której wiele się dowiaduje, także o sobie samym. To ona udowadnia mu, że niesamowite rzeczy naprawdę mogą się zdarzyć w życiu każdego człowieka i to w najmniej oczekiwanym momencie. Dzięki niej Drew odzyskuje równowagę psychiczną, a także odkrywa, że znowu jest bez pamięci zakochany.